GUGUS PERGI DAN PENGARUH GUGUS TETENGGA

Nanma                       :        Maja Pranata Marbun

Nim                            :         F1C111063

Prodi                          :         Kimia S¹
Mata Kuliah              :        Kimia Organik Fisik

 Dosen Pengampu     :       Dr.Syamsurizal.M,Si

                                            Fakultas Sains Dan Teknologi

                                             UNIVERSITAS JAMBI

                   

                            GUGUS PERGI DAN PENGARUH GUGUS TETENGGA

     reaksi substitusi nukleofilik, partisipasi gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti olehsubstitusi intermolekul.  Reaksi substitusi merupakan suatu reaksi dimana satu atom ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan ion, atom atau gugus lain.

                            HO^-  +  CH₃CH -  Br  → CH₃CH₂ – OH + Br^-

                              Ion hidroksida     bromo etana        etanol

           Dalam reaksi substitusi alkil halide, halide itu disebut gugus pergi yang baik (leaving group).

Spesiasi yang menyerang suatu alkil halide dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile/ pencinta nucleus) sering dilambangkan dengan Nu. Dalam persamaan reaksi diatas, OH^- dan CH₃O^-  adalah nukleofil. Umumnya sebuah nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pengganti nukleofil. Pada kimia organic maupun anorganik, substitusi nukleofil adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang kaya electron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas.

                      PARTISIPASI NITROGEN SEBAGAI GUGUS TETANGGA

          Partisipasi nitrogen sebagai gugus tetangga dapat terjadi dalam bentuk aminanya, seperti reaksi substitusi senyawa amina di bawah ini :

 

kinetika reaksi diatas merupakan reaksi orde satu. Kecepatan reaksi tergantung hanya pada konsentrasi substrat tapi tidak pada nukleofiliknya. Hal ini mengherankan, dimana substitusi nukleofilik atom karbon primer SN2 kecepatan reaksinya tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofilik. Tetapi dengan adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

                     Atom yang dapat Berpartisipasi sebagai Gugus Tetangga

a) Ikatan C=C yang ada dalam suatu gugus

b) Atom oksigen yang ada dalam suatu gugus

c) Atom nitrogen yang ada dalam suatu gugus

d) Gugus aril

e) Halogen

          Partisipasi gugus tetangga merupakan langkah penentu kecepatan suatu reaksi. Bila partisipasi gugus tetangga terjadi dalam tahap ionisasi, maka bantuan ini menyebabkan kenaikan kecepatan reaksi.      

SUBTITUSI NUKLEOFILIK

Reaksi subtitusi adalah bentuk reaksi kimia dimana suatu atom dalam senyawa kimia digantikan dengan atom lainnya. Misalnya, 1 atom H dalam metana digantikan dengan 1 atom Cl dalam gas klorin menjadi metil klorida dan asam klorida.

Pada kimia organik maupun anorganik, subtitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi subtitusi dimana sebuah nukleofil yang kaya elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau aatom yang disebut gugus lepas (leaving group). Bentuk umum reaksi ini adalah :

          

Nu: + R-X = R-Nu + X:

                                            Efek dari gugus tetanga

               Pada reaksi substitusi nukleofilik, efek gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti oleh substitusi intermolekul.Hasil dari efek gugus tetangga ini ialah pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.Efek dari gugus tetangga ini juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimeric assistance”. 

                       jawab pertanya'an di bawah ini

1. apa yang kalian ketahui tentang gugus pergi dan pengaruh gugus tetangga ?

2.jelaskan kenapa dalam Spesiasi yang menyerang suatu alkil halide dalam suatu reaksi kenapa tidak menyerang dua alkil ?